TOSFOS DH ELA MELAMED SHE'HECHZIRAN YIRMIYAH V'YOSHIYAH MALACH ALEIHEM
תוס' ד"ה אלא מלמד שהחזירן ירמיה ויאשיה מלך עליהם
(Summary: Tosfos reconciles this with his explanation on Daf 12b and elaborates.)
ותימה, שהרי אחרי שהחזירן ירמיה לא עמדו בארץ קודם חורבן כ"א ל"ו שנה, כדפרישית לעיל בפ"ב (דף יב:)...
Question: After Yirmiyah brought them back, they only remained in the land for another thirty-six years, as Tosfos explained earlier in the second Perek (on Daf 12b)
וא"כ לא הגיעו עד היובל, והיאך נוכל למצוא "וישמעו וישלחו" ?
Question (cont.): In that case, they did not remain there until the Yovel; so how can we find that "They listened and sent them away"?
וי"ל, דנוכל למצוא אותם עבדים שהיו להם קודם שגלו.
Answer: It is possible with regard to Avadim that they had before they went into Galus (See Avodah Berurah).
והא דפריך לעיל 'והכתיב "וישמעו וישלחו" ...
Implied Question: And when the Gemara asked earlier 'Is it not written "And they heard and they sent away?"
עיקר הפירכא מדכתיב (ירמיה לד) "וישמעו כל השרים וכל העם אשר באו בברית" -משמע שנכנסו בברית לשלח עבדיהם חפשים ביובל כשיגיע היובל.
Answer: The real question is from the Pasuk (Yirmiyah, 34) "And all the princes and all the people heard that they entered into the covenant" - implying that they entered into a covenant to send away their Avadim when the Yovel arrived.